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Nata a Bengasi il 27/10/1915 da Selica Bandini e Ferdinando Lucchesini; il cognome Rogliani fu aggiunto successivamente e regalato da Totò che, dietro una cospicua somma di denaro, la fece adottare da un nobile napoletano decaduto, il conte Ernesto Rogliani Serena di San Giorgio, in quanto Diana portava il cognome della madre perché era nata da una sua relazione extraconiugale.
L'incontro con Diana, fu grazie all'amico e collega Raniero Di Censo, napoletano, che lo aveva pregato di riservargli un palco per lui la moglie Elena e la cognata Diana appena quindicenne, per assistere allo spettacolo "Follie d'estate". Diana, viveva in un collegio e non aveva mai indossato abiti da sera, per cui la sorella Elena le prestò un suo abito molto elegante che indossava quando era più giovane e magra, completo di borsetta e scarpe di raso.
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 Le comprò inoltre il suo primo paio di calze velate
con giarrettiera, pregandola di non dire niente alla madre Selica,
che la considerava ancora una bambina.Arrivati al teatro, Totò li aspettava davanti al botteghino e rimase abbagliato quando Raniero gli presentò la cognata Diana e prontamente Totò gli disse che stasera avrebbe recitato solo per lei. Prendendo sotto braccio l'amico Raniero, Totò gli sussurrò all'orecchio che sua cognata era tanto bella e l'avrebbe sposata subito. L'amico gli rispose che era solo una ragazzina e che domani se ne sarebbe ritornata in collegio. Ma Totò insistette pregandolo di farla rimanere qualche giorno a Firenze e li invitò a cena dopo lo spettacolo. Raniero accettò l'invito di Totò e quella sera andarono in uno dei migliori ristoranti di Firenze. Nei giorni successivi, Totò volle rivedere Elena e Diana in un caffè al centro, gli offrì dei fiori per Elena e una sola rosa rossa per Diana; gli incontri si susseguirono, ma Diana era sempre accompagnata dalla sorella. Arrivò il momento che la piccola Diana ripartì per il collegio, Totò le scrisse ogni giorno, ma soffriva per la lontananza, tornando dal teatro la sera stanco, si sentiva solo e triste. Raniero gli consigliò di chiedere la mano di Diana a sua madre, che rifiutò categoricamente disprezzandolo e ferendolo; Totò ci rimase molto male, ma di una cosa era sicuro che l'avrebbe sposata comunque.
Totò continua a scrivere a Diana, finché un giorno le chiese di scappare dal collegio e raggiungerlo alla stazione di Roma. Così Diana fece, la sera in collegio preparò la sua valigia e da Firenze prese il treno per Roma. Totò la condusse in albergo e cominciarono la loro convivenza. Nel 1933 dalla loro unione nasce la piccola Liliana, che Totò volle così chiamare in ricordo di Liliana Castagnola. La bambina ha appena 40 giorni, quando inizia a girovagare con i genitori. Si sposano nella primavera del 1935 il 15 aprile nella chiesa romana di San Lorenzo in Lucina, un matrimonio per pochi intimi. Il lavoro di Totò li porterà a girare per l’Italia, ed è questo uno dei motivi dei primi litigi. Il matrimonio inizia ad incrinarsi, ma stavolta il motivo principale sembra essere la gelosia soffocante di Totò nei riguardi di Diana, e l’attitudine di Totò a guardare le belle donne con insistenza, specie se ballerine. Nel 1937 il matrimonio sembra ormai alla fine, ma solo per amore della piccola Liliana i due decidono di rimanere insieme. Nel 1940 i due ottengono la sentenza di annullamento del matrimonio, ma per amore della figlia decidono di vivere insieme per altri dieci anni, scambiandosi una solenne promessa: ognuno avrebbe riacquistato la propria libertà, dopo il matrimonio e la sistemazione della piccola Liliana.
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Ma i giornali ingigantirono la faccenda suscitando la reazione inaspettata di Diana: accetta la proposta di matrimonio dell’avvocato Tufaroli. Totò ci rimane malissimo, la donna non ha rispettato la promessa che non si sarebbe risposata fino a che la figlia Liliana non fosse stata a sua volta completamente emancipata. Da questa vicenda Totò troverà l’ispirazione per scrivere la celebre canzone “Malafemmena” depositando presso la SIAE la dedica autografata "A Diana". Diana si spegne il 09-08-2006, e riposa al cimitero del Pianto a Napoli vicino a Totò.
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